近年来，偕二硼酸酯化合物在有机合成中的重要性日益显现。它们可以通过多种活化方式参与到各种类型的化学反应中。然而，它们基本只是作为亲核试剂被使用，这严重限制了它们在有机合成中的潜力。

近日，华东师范大学洪恺研究员团队与郑州大学李世俊、蓝宇团队合作，报道了钯催化α-碘代偕二硼酸酯与烯烃以及醛/亚胺的三组分反应，揭示了α-碘代偕二硼酸酯的两可活性。该类型化合物首先与烯烃发生形式上的Heck交叉偶联反应，产物可进一步与醛或亚胺发生非对映选择性烯丙基硼化。该方法条件简单、底物范围广，对各种类型的官能团和杂环都有着良好的兼容性，为快速构建多官能团化的含硼有机化合物提供了新的途径。

为深入理解该反应，作者通过分步反应和自由基时钟实验初步认定该反应经历了自由基中间体。DFT理论计算进一步确认了该反应并非经典的Pd(0/II)路径，而是先生成Pd(I)/双硼基自由基中间体，后者与烯烃发生自由基加成后再与Pd(I)结合成为Pd(II)物种，最终经β-H消除实现催化循环。